Penyediaan Fenol eter

Eter fenol boleh disintesis melalui pemeluwapan fenol dan alkohol yang dimangkinkan oleh asid. Antara contoh Fenol termasuklah fenol itu sendiri, benzenediol, polifenol, dan molekul terbitan fenol lain.

Pemeluwapan pemangkin asid antara fenol dan etanol, membentuk etoksibenzena.

Walau bagaimanapun, sintesis ini membahayakan pemeluwapan alkohol itu sendiri (contohnya etanol memeluwap sendiri untuk membentuk dietil eter). Tindak balas yang lebih biasa dan menghasilkan hasil yang lebih tinggi ialah sintesis eter Williamson, di mana fenol ditukar oleh bes kuat kepada ion fenoksida, yang kemudiannya boleh bertindak balas dengan alkil halida melalui penggantian nukleofilik untuk membentuk eter fenol. Alkil halida primer berfungsi paling baik, kerana alkil halida sekunder dan tertier lebih suka melalui proses penyingkiran E2.[6] Sintesis eter ini menghilangkan risiko pemeluwapan diri, dan hasilnya boleh mencecah setinggi 95% di makmal.

Sintesis eter Williamson antara p-etilfenolat dan bromoetana untuk membentuk 4-etil-1-etoksibenzena.

Eter bis-aril (seperti eter difenil) tidak boleh disintesis melalui sintesis eter Williamson, walau bagaimanapun, kerana aril halida tidak boleh menjalani penggantian nukleofilik. Oleh itu, teknik pemeluwapan Ullmann boleh digunakan: aril halida mampu bertindak balas dengan fenol (atau terbitannya) untuk membentuk bis-aril eter dengan kehadiran mangkin berasaskan kuprum, seperti kuprum(II) oksida.[7]

Pemeluwapan Ullmann antara p-metilfenolat dan bromobenzena dengan kehadiran mangkin kuprum untuk membentuk 4-metil-1-fenoksibenzena.